ひろゆきが、6月19日に放送される『あざとくて何が悪いの？』（テレビ朝日系、毎週日曜23:55～）にリモート出演する。
同番組は、唯一の既婚者・山里亮太（南海キャンディーズ）と、あざとい女子の二大巨頭・田中みな実＆弘中綾香（テレビ朝日アナウンサー）――最強で最高の3人が「あざとさ」について語り合う唯一無二のバラエティ。
番組史上初！ 海外とスタジオを中継でつなぎ、世を席巻中の実業家・ひろゆきがリモートで収録に参加。満を持して本番組に初登場したひろゆき。実は、自身の動画配信チャンネルで弘中のことを話していたのがきっかけで、今回の出演が実現が……。舌鋒鋭い論破王・ひろゆきは登場早々から舌好調！ 「弘中さんってわりと世間に“あざといキャラ”で知られてるじゃないですか。でも、さらに上を行っているので面白い」と、弘中のキャラクターを褒めるひろゆきだが、その面白さの詳細を聞くや、弘中は思わず「褒めてますか!?」と苦笑いしてしまう。
さらに、ひろゆきは“あざとさ”についても持論を展開する。飄々と「あざといって相手にバレてる時点で、ちょっと失敗してると思うんですよ」と分析するひろゆきに、田中が反論を開始！ もちろん、ひろゆきも簡単には引き下がらない――歯に衣着せぬ田中みな実評をさらっと述べるなど、両者共に一歩も譲らぬ激論へと発展。お互い笑顔なのに、発言内容はヒリヒリ!? 山里も思わず爆笑したひろゆきVS田中のスリリングなバトルから目が離せない。
そんなひろゆきと共に、「あざと連ドラ」『東京であざとく頑張って何が悪いの？～上京ガールの成長日記～』の第3話も鑑賞！ “あざとさ”に憧れる地方出身の花（片山友希）が大手広告代理店に就職するため上京し、東京のあざとい男女に揉まれながら成長していく姿を描く本ドラマ。東京で“あざとさ”を磨こうとする花、かたや花が東京で変わっていくことに不満を感じる遠距離恋愛中の彼氏・健太郎（兵頭功海）――前回はそんな2人の仲が早くも険悪になったが……。
そんな恋のモヤモヤを抱えながら幕を開ける第3話のテーマは「組織でうまく生き抜くためのあざとい処世術」。社会人としてスタートを切ったばかりの花が、仕事もできる小悪魔系あざと美女の先輩社員・香織（安倍乙）から“キャリアウーマン系上司”や“若さに過敏なお局上司”など、いろいろなタイプの上司への対処法を教わることに。そんな中、クセモノ課長が開いてくれたミニ歓迎会に参加する花だが、その先にはMC陣も「あっ！ やばっ!!」と大声を上げる恋の衝撃展開が待ち受けていて……!?
鑑賞前に田中＆弘中から「ひろゆきさんにはこのドラマ、理解できないんじゃない？」と言われていたひろゆきが、なんと第3話を見終わった直後に今後のドラマ展開を占う鋭い指摘をすることに。MC陣も「観察眼がすごい！」と脱帽したひろゆきの指摘も含め、胸騒ぎが止まらない展開だ。
スタジオでは「組織でうまく生き抜くためのあざとい処世術」に関する議論も展開。そんな中、弘中が「入社1年目に気をつけていたこと」を告白するが……なんと弘中がひろゆきにバッサリと斬られ、「いーっ！」と身悶えする事態に！ 田中とのバトルに続き、弘中とも軽快・率直なバトルを繰り広げるひろゆき。先の読めないトーク展開となる。
