どうしても100万円が欲しいという夢をもつ一般のチャレンジャーが、5問のクイズに挑戦。全て正解すれば100万円を獲得できるクイズ番組『ファイブ・ジャッジ～あなたの100万円クイズ、代行します～』が、9月30日（金）よる7時～カンテレで放送される。

ただし、クイズに答えるのはチャレンジャーではなく、年齢や学歴、肩書きもバラバラな5人の芸能人たち。出題されるクイズの分野に詳しそうな人を見極め、誰に答えてもらうかを“ジャッジ”して指名する。

クイズ番組常連のイメージがある馬場典子だが、「早押しクイズって分かる時だけ押せばいいんですが、指名されると問答無用で答えさせられるわけじゃないですか」と、解答前から不安な様子。そこに伊藤は「1問も分からなかったら60秒間立ち尽くすだけなので」と追い打ちをかける。一方、「僕も借金が400万円ほどあるので、人助けしている場合ではない」と、チャレンジャーに羨望のまなざしを向けるザ・マミィ酒井に対して「そこまで自業自得のチャレンジャーは来ないと思う」と、伊藤がすかさずツッコんでみせた。

今回、４組の一般人がチャレンジャーとして登場。最後のチャレンジャーは140人の部員を抱える少年野球チームの監督。部員の子供たちから監督への日頃の感謝の気持ちを伝えるビデオメッセージが流れると、監督の目には涙が浮かび、解答者にすさまじいプレッシャーがのしかかる。そんな中、峯岸は「チャレンジャーの未来がかかっていますから、自分だけが幸せになるのは怖いので、誰かを幸せにしなきゃという気持ちで頑張ります」と意気込み、伊藤が「幸せって気持ちは僕も少しは分かります」と、はにかんで、緊張感に包まれた空気が一瞬解緩和され、和やかな雰囲気になる場面も。

収録を終えたオズワルドと小杉竜一に、印象に残っているチャレンジャーについて聞くと、伊藤は「最後の野球チームの監督です。子供たちとの絆が見えるのと、人柄も良くて。とにかく応援したくなりました。それ故に解答者のプレッシャーがすさまじかったと思います。もう半分ドキュメンタリー番組なんですよ」とコメント。チャレンジャーに一番近い立場でサポートをした畠中は「元ボクシング世界チャンピオンです。まだフィリピンのご両親に会いに行けていないらしいんですよね。結婚式を挙げるために、どうしても100万円を欲しいという理由でチャレンジに来たので、その夫婦が結局どうなったのか、見てのお楽しみですね」と語った。チャレンジャーが夢を叶えて幸せを掴もうとしていたことにちなんで、今1番幸せに感じる時を聞くと、「幸せに感じる時はそうですね…って何にやけてくれてるんですか！」と伊藤が2人の顔を見ながら話し続け、「収録でも同じ展開になったので、“彼女といる時が幸せだ”みたいなニュアンスのこと言ったんですけど、明確にどんどん反応が薄まっていますね」と明かす。小杉は間髪入れずに「でもラブラブなんですよね？」と質問。「それは、はい」（伊藤）、「へぇー！まだ一緒に住んでないんですか？」（小杉）、「そうですね、まだ。家は近いんですけど」（伊藤）と、怒涛の質問責め！他のメディアでも答えている“彼女の好きなところは寝顔”以外に、好きなところはあるかを尋ねると、「すごくおいしそうにご飯を食べるところですかね」と、伊藤が照れながら答えてその場を沸かせた。

果たして、5人の解答者は、夢の100万円のプレッシャーを背負いながら、クイズに正解することができるのか!?　そして、100万円を獲得したチャレンジャーは現れるのか？ お見逃しなく！

【オズワルド（伊藤俊介、畠中悠）、小杉竜一（ブラックマヨネーズ）　コメント】

Ｑ小杉さん、クイズ番組の経験は？

小杉「なじみがないかもしれませんが、オズワルドくらい若手の時は結構クイズ番組に出ていたんですよ。結構答えて色々結果は残しています。だから、小杉のクイズ力がどんなものかを見てもらいたいですね。世界初の『ファイブ・ジャッジ』プレイヤーは誰なのか。歴史に名を刻んだ男は誰なのかも踏まえて見てもらいたいですね！」

伊藤「（笑）そんなもろバレな告知あります!?」

Ｑ印象に残っているチャレンジャーや場面は？

伊藤「最後の野球チームの監督、棚原さん。子供たちとの絆が見えるのと、人柄も良くてね。とにかく応援したくなりました。それ故に解答者のプレッシャーがすさまじかったと思います」

畠中「そうですね、いい人であればあるほど。僕は元ボクシング世界チャンピオンのレイさん。まだフィリピンのご両親に会いに行けていないらしいんですよね。フィリピンで結婚式を挙げるために、どうしても100万円を欲しいという理由でチャレンジに来たので、その夫婦が結局どうなったのか、見てのお楽しみですね」

伊藤「もう半分ドキュメンタリー番組なんですよ」

小杉「2人が言ったとおり、100万円欲しい理由が全員にあって。最初のチャレンジャー・天才プロボーラー少年の聡太くんは意志が強かったんですよ。でも、聡太くんの思いを汲み取り切れなかったりして。唯一、気楽にできたのがサンバチームでした」

Qチャレンジャーは、夢を叶えて幸せを掴もうとクイズに挑戦しました。皆さんが今1番幸せに感じる時は？

伊藤「幸せに感じる時はそうですね…って何にやけてくれてるんですか！」

畠中「あれだろ？っていう（笑）」

伊藤「収録でも幸せに感じる瞬間あります？っていう展開になったので、一応“彼女といる時が幸せだ”みたいなニュアンスのこと言ったんですけど、明確にどんどん反応が薄まっていってますね」

小杉「フゥー！でもラブラブなんですよね？」

伊藤「それは、はい」

小杉「へぇー！まだ一緒に住んでないんですか？」

伊藤「んーそうですね、まだ。家は近いんですけど」

小杉「内見とか行っているんですか？」

伊藤「（笑）内見とかもまだ全然行ってないですね」

小杉「不動産会社くらいは決めているんですか？」

伊藤「不動産会社も…そうですねまだ。一緒に住むって決まったら不動産探そうかなと思いますけど」

小杉「間取りくらいは決まっているんですか？」

伊藤「いやもう！どんだけつめてくるんですか！不動産決まってないんだから間取りも決まってないですよ！」

小杉「今日 “行ってきます”は、言いました？」

伊藤「（笑）『今日行ってきますは、言いました？』じゃないんですよ！一緒に住んでないって言っているじゃないですか！」

Q畠中さんが幸せに感じる時は？

畠中「伊藤とちょっと似ているんですけど、観葉植物に水をあげていて、朝にパッと見たら新しい芽が生えている時があるんですよ。それを見た時に幸せだなって」

伊藤「何が似てんだよ！」

畠中「伊藤と多分近いんですけど」

伊藤「全然近くないよ」

畠中「そういう小さな幸せ感じます」

Ｑ皆さんが今、100万円をゲットしたら何に使う？

伊藤「ほんとすみません、キャバクラ行くと思います。1日で使いたいですね。」

小杉「もぉーそんな不良ぶって、バカァ」

畠中「本当は違うくせに」

伊藤「みんなで飲みに行ったりとか旅行とか…」

畠中「みんなじゃないんでしょ？二人でしょ？」

伊藤「（笑）うるせぇな」

畠中「いいのよ、二人で行くんでしょ？」

伊藤「無いんだって！そこの需要」

Q畠中さんが100万円をゲットしたら何に使う？

畠中「伊藤がイワクラと二人で旅行行くなら、その間、僕は中野（イワクラの相方）と二人で行こうかなって」

伊藤「普通に同期で遊んでるだけやないか！」

畠中「パーって100万円使ってやろうと思います」

Q小杉さんが100万円をゲットしたら何に使う？

小杉「なかなかみんなで飲みに行けないので、もし100万円あったら今日の『ファイブ・ジャッジ』のメンバーと飲みに行きたいですね。“あれが良かったな”、“この答え方が良かったよな”って感じで話し合って。年に1回集まりたいくらいの絆が今日できました。森永さんともいっぱい喋られたし」

伊藤「（笑）なんすか、その感想（笑）森永さんは放っておいても喋るでしょう！」

小杉「馬場さんともいっぱい喋ったし、酒井ともしっかり仕事できたのは初めてやったし、みなみちゃんもほんまに良かったので。ほんで馬場さんの緑の衣装も似合っていたし…あのー」

伊藤「…小杉さん、あの。“フゥー！”待っている人、初めて見ました」

一同「（笑）」