お笑い芸人の間寛平が、1月11日(月)3時間SPで放送される反面教師バラエティー『しくじり先生 俺みたいになるな!!』（テレビ朝日系列、19:00～21:48）に“すぐハンコを押して保証人になっちゃう先生”として出演。自分では1円も借りていないのに保証人を引き受けたがため、総額1億円もの借金を背負うハメになってしまったという過去の“しくじり”を告白する。

間は、26歳の頃に共演者でもある先輩芸人から「オレの借金の保証人になってくれへん？」と頼まれ、深く考えずにハンコを押して保証人になったのがきっかけだったと振り返る。その直後、先輩芸人が蒸発してしまい、間は一気に多額の借金を背負うことになるも、「しゃあないなぁ」と怒るどころか借金の肩代わりを軽い思いで受け入れてしまう。すると、間のことを“いいカモ”だとにらんだ怪しい知人たちが寄ってきて「困ってるんやったら、お金貸したろか？　ていう人がいるよ」と話を持ちかけられ、またハンコを押してしまう……。その後も、「ハンコを押して保証人になる」→「逃げられる」→「借金を背負わされる」→「返済に困る」→「怪しい誘いが来る」→「ハンコを押して保証人になる」という“ハンコ無限ループ”がはじまり、借金もどんどん膨らんでいったというのだ。
さらには、一発逆転を狙って人気キャラクターグッズを制作したものの、またもやだまされ、裁判沙汰になるなど壮絶な経験も。借金に追い詰められ、ついには幼い娘と心中しようとまで考えた過去も激白する。

間は、かつてあき竹城（この番組で生徒役で出演）と組んでリリースしたレゲエミュージックを随所で披露して笑いを取りながらも、今までテレビで語られることのなかった借金地獄時代の心境を涙で告白し、安易にハンコを押すことの危険性を力強く説いていく。