2月19日（土）21時より、土曜プレミアム『まつもtoなかい～マッチングな夜～』が放送される。松本人志と中居正広が“会わせてみたい２人”をマッチングし、対談する2人の様子を仲人として見守る、という実験的なトークドキュメンタリー番組。第1弾では、森進一×Hiro（MY FIRST STORY）の親子共演や、甲本ヒロト（ザ・クロマニヨンズ）×菅田将暉の初対談などが反響を呼んだ。
第2弾となる今回も、さまざまな関係性を持つ4組が登場し、松本＆中居を交えて気のむくままに語り合っていく。オープニングでは、中居が「昨日の夜はあまり眠れなかった」と明かすと、松本も「僕はさっきまで筋トレしてました。疲れてるくらいがちょうどいいかなと思って（笑）」と、それぞれ緊張をあらわに。
1組目は長渕剛 × 大悟（千鳥）。幼い頃から長渕に憧れ続け、その生き方に多大な影響を受けたという大悟。今や売れっ子だが、仕事が全くなく芸人を辞めようと考えていた時期も、長渕の存在が心の支えになったのだという。しかし、いざ憧れの長渕を目の前にすると緊張しきり。なかなか言葉が出てこず、松本＆中居も「こんな大悟は見たことがない」と心配するほどの状態に。しかし次第に話は盛り上がり、2人は互いの生い立ちを振り返りながら、貧しかった少年時代や故郷への思いを語るほか、それぞれの人生論や仕事論などを展開する。さらにトークの後には、長渕が生歌を披露。「大悟くんのために歌います」と熱く歌い上げる。
2組目は布袋寅泰 × 新庄剛志。音楽界と球界、それぞれの世界で常に熱い注目を集めるビッグスター同士のマッチングが実現！「共通点がわからない（笑）」という松本の心配をよそに、初対面ながらも互いに「会いたかった」という2人は楽しいトークを展開。中学生の頃、BOØWYの大ファンだったという新庄が「布袋さんに謝りたいことがある」と驚きのエピソードを明かすと、布袋は意表を突かれて、しばし呆然。さらに、新庄は日ハム新監督としての抱負を語り、布袋はミュージシャンとしての信念を明かすなど、貴重なトークが続々と飛び出す。果たして、2人のビッグスターが“今、若者たちに伝えたいこと”とは。
3組目は山田孝之 × 菅田。第1弾で甲本と対談した菅田の今回のマッチング相手は、菅田が尊敬の念を込めて「変態」と呼ぶ先輩俳優・山田。2人のトーク番組での共演今回が初めて。世代の違う実力派俳優が、互いの印象などを語り合っていく。そんな2人の話に、50代の松本と40代の中居も興味津々。松本いわく「本性が全くわからない“怪優”」の山田だが、自身の交友関係や恋愛観を包み隠さず明かし、松本＆中居を驚かせる。やがて話題は、演技論や作品論におよび、近年圧倒的人気を誇る韓国ドラマに対する評価、さらには“日本のエンターテインメントの未来”にまで広がっていき……。
4組目は伊藤沙莉 × 伊藤俊介（オズワルド）。かわいらしいハスキーボイスと圧倒的な演技力で高い評価を集める伊藤沙莉と、彼女の実の兄で『M-1グランプリ2021』（ABC・テレビ朝日系）で大健闘を見せた漫才コンビ・オズワルドの伊藤俊介。幼い頃から互いをよく知る特別な関係＝“兄妹”の2人が、テレビカメラの前で初対談。「兄妹というより、父と娘のような関係」と話す2人は、幼少時代や数年前に2人暮らしをしていた頃の思い出を明かすほか、兄は芸人として、妹は女優として大活躍を続ける今、お互いをどのように見ているのか、赤裸々トークを展開する。さらに“俊介の妹で沙莉の姉”の史織さんがスタジオに登場！ 最初で最後（？）の伊藤三兄妹の共演が実現する。『M-1グランプリ』をテレビで見ながら兄を応援していたという沙莉が、“オズワルド準優勝”という結果に対し率直な感想を語るなど、妹がいない松本＆中居も“兄妹”という不思議な関係に好奇心をかき立てられる。
