歌手の平井堅が、8月25日放送の『アナザースカイ』（日本テレビ系、毎週金曜23:00～）に出演。挫折した経験を初告白する。
1995年にCDデビューを果たしたものの、なかなかヒット作に恵まれなかった平井。8枚目のシングル「楽園」のテレビCMに江角マキコが出演したことから話題を集め、その後、「大きな古時計」や「瞳をとじて」「POP STAR」などが大ヒットを記録した。
そんな平井だが、「大きな古時計」がヒットした2003年に、突如3か月間ニューヨークに留学。その理由は、歌うことが怖くなったからだったという。今回、番組では14年前に過ごしたニューヨークの地を再訪する彼に密着する。平井が、思い出の地を巡り、封印していた挫折を初告白。「歌が大好きなのに思うように歌えない」と悩んだそうだが、一体何が起こっていたのか。
さらに、ニューヨーカーになりたくて3か月通ったという語学学校に訪れ、大号泣してしまうが、その涙の理由とは。そして、14年前の足跡を辿り挫折を乗り越え新たな境地へ。ライブで夢を追う日本人へエールを送る一幕も。
